Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 0809 Gliederung Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz ID: 530331
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Pflanzeninhaltsstoffe
Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09Slide2
Gliederung
PflanzenNutzung von PflanzenElementare Zusammensetzung
Primäre PflanzeninhaltsstoffeSekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
Schulrelevanz
2Slide3
Gliederung
PflanzenNutzung von PflanzenElementare Zusammensetzung
Primäre PflanzeninhaltsstoffeSekundäre
PflanzeninhaltsstoffeSchulrelevanz
3Slide4
Pflanzen
Fotosynthese nach Organisation des Pflanzenkörpers in niedere und höhere Pflanzen einteilbarHöhere Pflanzen:
3 Grundorgane (Blatt, Spross, Wurzel)Niedere Pflanzen: geringerer
Organisationsgrad
4Slide5
Gliederung
PflanzenNutzung von PflanzenElementare Zusammensetzung
Primäre PflanzeninhaltsstoffeSekundäre
PflanzeninhaltsstoffeSchulrelevanz
5Slide6
Nutzungsformen von Pflanzen
Nahrungspflanzen Grundnahrungsmittelpflanzen mit primären Speicherstoffen (Fette und Öle, Kohlenhydrate, Eiweiße)Gemüse-, Salatpflanzen, Obst
6Slide7
Nutzungsformen von Pflanzen
NichtnahrungspflanzenFutterpflanzenTechnisch genutzte Pflanzen, Pflanzenteile und InhaltsstoffeGarten- und landschaftsbaulich genutzte Pflanzen
Gewinnung von Kautschuk
7Slide8
Nutzungsformen von Pflanzen
Sekundärstoffhaltige PflanzenArzneipflanzenpsychoaktive PflanzenGenussmittelpflanzenGewürzpflanzen
Süßstofflieferanten
8Slide9
Arzneimittel aus Pflanzen
o
ft
sehr spezifische und drastische Wirkung
b
is
ins 17 Jh.: „Arzt“ = „Botaniker“
Heute: großer Anteil Arzneimittel geht auf pflanzliche Ausgangssubstanzen zurück oder enthält diese unverändert
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Pharmazeutische Wirkstoffe aus Pflanzen
Wirkstoff
Substanzklasse
Gewonnen aus
Anwendung
Digoxin
Steroid
Wolliger Fingerhut
Herz-
insuffizienz
Chinin
Alkaloid
Chinarinden-baum
Malaria
Taxol
Diterpen
Westpazifische Eibe
Cytostatikum
Codein
Alkaloid
Schlafmohn
Reizhusten
Wolliger Fingerhut
10Slide11
Gliederung
PflanzenNutzung von PflanzenElementare Zusammensetzung
Primäre PflanzeninhaltsstoffeSekundäre
PflanzeninhaltsstoffeSchulrelevanz
11Slide12
Elementare Zusammensetzung höherer Pflanzen
Hauptbestandteil:die Nichtmetalle Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor
Kohlenstoff am meistenmeist in organischen Verbindungen gebunden, aber auch ionischin
größeren Mengen: Kalium
, Calcium, Magnesium und Eisen.
Spurenelemente: Bor, Mangan, Zink, Kupfer, Chlor, Molybdän
12Slide13
Gliederung
PflanzenNutzung von PflanzenElementare Zusammensetzung
Primäre PflanzeninhaltsstoffeSekundäre
PflanzeninhaltsstoffeSchulrelevanz
13Slide14
Primäre Pflanzeninhaltsstoffe
essentiell
Bedeutung im Primärstoffwechsel
überall gleiche Funktion
(z.B. Photosynthese, Atmung,
Lipidsynthese
,...)
im Folgenden näher betrachtet:
DNA
Stärke
Cellulose
Lipide aus Pflanzen
14Slide15
DNA
Desoxyribonukleinsäureträgt Erbinformation aller Lebewesenkodiert für Proteine4 Nukleinbasen:Cytosin
und GuaninAdenin und Thymin2 Einzelstränge über Wasserstoff-
brücken miteinander verbundenDoppelhelix
15Slide16
Demo 1
Isolierung von DNA aus FrüchtenSlide17
D 1: Isolierung von DNA aus Früchten
Mechanische Zerstörung der ZellwändeSpülmittel löst Membranen DNA in Flüssigkeit gelöstAlkohol entzieht der DNA die HydrathülleDNA fällt aus
17Slide18
Stärke
schraubig gewundenes Polysaccharidaus 2 verschiedenen Molekülen aufgebaut:Amylose (unverzweigt
, ca. 1000 Glucosemoleküle, α-(1→4)-
glycosidisch verknüpft)Amylopektin (verzweigt, 104
-10
5
Glucosemoleküle, zusätzlich α-(1→6)-
glycosidisch
verknüpft)
Speicherform von Kohlenhydraten
Vorteil von Stärke als Speicherform von Kohlenhydraten
Aldehydgruppe
vor Oxidation geschützt
osmotisch unwirksam
18Slide19
Versuch 1
Nachweis von StärkeSlide20
V 1: Nachweis von Stärke
Nachweis mit Lugolscher LösungEinlagerung von Polyiodid
-Ionen in die Helix der Stärkeblaue Farbe entsteht durch Charge Transfer
20Slide21
Cellulose
unverzweigtes, lineares Polysaccharid (bis zu 10.000 β-D-Glucose-Molekülen
β -(1→4
)-glykosidische Bindung)
Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände
vernetzt
sich untereinander zu
fibrillären
Strukturen
in
Wasser und
den
meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich
21Slide22
Versuch 2
Nachweis von CelluloseSlide23
V 2: Nachweis
von Cellulose
Blaufärbung durch Zinkchloridiod-Lösung
Zinkchlorid bewirkt Quellung
der
Fasern
Polyiodid
-Ion werden zwischen den
Fasern eingelagert
Charge-Transfer verursacht Färbung
23
=
PolyiodidionSlide24
Industrielle Nutzung
PapierindustrieBekleidungsindustrie Baustoffindustrie
Grundstoff für den Kunststoff Cellophan
24
BaumwollernteSlide25
Lipide
in Membranen des endoplasmatischen Reticulums gebildetim reifen Samen ca. 45% des TrockengewichtsVerwendung als Nahrungsmittel, aber auch als Rohstoffe für die Industrie
25Slide26
Versuch 3
Verseifung von PflanzenölenSlide27
V 3: Verseifung von Pflanzenölen
R
1 -R
3 = Reste der jeweiligen Fettsäure
27
= RSlide28
V 3: Verseifung von Pflanzenölen
R= Rest des
Fettsäuretriglycerids
28Slide29
Versuch 4
Nachweis von ungesättigten FettsäurenSlide30
V 4: Nachweis von ungesättigten Fettsäuren
30Slide31
Gliederung
PflanzenNutzung von PflanzenElementare Zusammensetzung
Primäre PflanzeninhaltsstoffeSekundäre
PflanzeninhaltsstoffeSchulrelevanz
31Slide32
Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
meist keine direkte Funktion im Stoffwechsel meist spezifische ökologische Funktion
Vorkommen oft nur auf wenige Spezies beschränktZu unterscheiden: präformiert: vorsorglich gebildet und gespeichert
induziert: erst bei Bedarf gebildet (z.B. nach Fraßschaden)
32Slide33
Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
große Vielzahl: über 200 000 von Pflanzen produzierte Verbindungen bekanntjede Pflanze bildet Vielfalt an charakteristischen Inhaltsstoffenjede Pflanze bildet HunderteTabak: über 2000 Inhaltsstoffe
33
TabakSlide34
Ökochemische Einteilung
Schutzstoffe (Schutz vor abiotischen Umgebungseinflüssen)Lockstoffe (Sicherstellung der Bestäubung, Samenverbreitung)Speicherstoffe (enthalten oft Elemente wie Stickstoff und Schwefel,
die oft Mangelfaktoren darstellen)Chemische Waffen34Slide35
Ökochemische Einteilung
Chemische WaffenAllelopathica: gegen pflanzliche KonkurrentenPhytopatogene: gegen mikrobielle Schädlinge
Phytopestizide: liegen präformiert vorPhytoalexine: Bildung durch Befall induziert
Fraßschutz:Flüchtige Schreckstoffe: DistanzhaltenBitterstoffe: machen ungenießbar
Toxine: schwere Gesundheitsschäden/Tod
h
ormonähnliche
Wirkstoffe: stören Entwicklung
35Slide36
Chemische Einteilung
Die meisten lassen sich einer der folgenden GruppenZuordnen:Phenylpropanoide
Alkaloide Terpenoide
= IsoprenoideCyanogene
Glykoside
Senfölglycoside
36
Grundstruktur:
Cyanogenes
Glykosid:
Grundstruktur: SenfölglykosidSlide37
Phenylpropanoide
abgeleitet von Benzolring mit C3-Seitenkettewichtige Funktionen:Antibiotika, Signalsubstanzen, Lockmittel, Lichtschutz, Gerüstmaterial,…Bsp.: Phenole,
Flavonoide, Cumarine, Tannine, Lignin
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Phenylpropanoide: Anthocyane
sind FlavonoideFarbstoffe, die in Blüten, Blättern, Früchten und selten auch in Wurzeln vorkommen
Attraktionswirkung (Blüten, Früchte)antioxidative EigenschaftenSchutz vor negativen Lichteinflüssen
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Versuch 5
Anthocyane als pH-IndikatorSlide40
Anthocyane als pH-Indikator
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Alkaloide
alkalische Sekundärmetabolite mit einem oder mehreren N-Atome im Heterocyclus
werden aus Aminosäuren gebildethäufig ausgeprägte pharmakologische Wirkungüber 10 000 Alkaloide sind bekannt
sehr vielfältige Strukturen Beispiel: Nicotin
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Alkaloid: Coffein
Eines der ältesten vom Menschen genutzten StimulanzienHauptwirkstoff des Kaffees kommt in über 60 Pflanzen (z.B. Teestrauch, Matebaum, Kolanuss)
eng verwandte, in zahlreichen Pflanzen vorkommende Wirkstoffe: Theophyllin und Theobromin
Teestrauch
42Slide43
Versuch 6
Nachweis von CoffeinSlide44
Nachweis von Coffein
Coffein
Xanthin
Coffein wird zunächst durch
schrittweise Oxidation
der
Methylgruppen
zu Xanthin umgesetzt:
44Slide45
Säurekatakysierte
Hydrolyse von Xanthin:
45
Nachweis von CoffeinSlide46
Oxidation an der endständigen
Ketogruppe und des daraus entstanden Amins
Nach anschließender Hydrolyse des Imins
entsteht Aloxan:
46
Nachweis von CoffeinSlide47
Die
Enol-Form des Uramils
und Aloxan reagieren unter Wasserabspaltung
zur Purpursäure:
47
Nachweis von CoffeinSlide48
Nach
Zugabe von Ammoniak entsteht
Murexid, das
purpur-violette Ammoniumsalz der
Purpursäure:
Murexid
48
Nachweis von CoffeinSlide49
Isoprenoide
Grundbaustein ist Isoprenleiten sich von Isopentenylpyrophosphat abmehr als 23 000 pflanzliche
Isoprenoide bekanntim primären und sekundären Stoffwechsel von Bedeutunggroße wirtschaftliche Bedeutung (Aromastoffe
, Insektizide, Lösungsmittel, Kautschuk,…)
49Slide50
Isoprenoid: Carotinoide
Carotinoide sind TetraterpeneDienen als akzessorische Photosynthesepigmente
Schützen Chlorophylle vor Photooxidation
in Membran der Chromoplasten gebundene Farbstoffe Pigmentierung von Blüten, Früchten und Speichergeweben
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Demo 2
Extraktion von CarotinoidenSlide52
Carotinoide
Carotine: bestehen aus Kohlenstoff und Wasserstoff Struktur von -Carotin:
Xanthophylle: enthalten zusätzlich Sauerstoffatome Struktur von Zeaxanthin
52Slide53
Gliederung
PflanzenNutzung von PflanzenElementare Zusammensetzung
Primäre PflanzeninhaltsstoffeSekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
Schulrelevanz
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Schulrelevanz
Chemie LK/GK 11G.1: Alkansäuren und ihre DerivateChemie LK/GK 11G.2: Naturstoffe (Fette, Kohlenhydrate)Biologie 7G.3: Fotosynthese und ZellatmungBiologie LK/GK 11G.1: DNA
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Vielen Dank
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Quellennachweis: Literatur
Heldt, Hans W. : Pflanzenbiochemie, Spektrum Akademischer Verlag, 3. AuflageLieberei/ Reisdorff: Nutzpflanzenkunde, Thieme Verlag, 7. AuflageWeiler/
Nover: Allgemeine und molekulare Botanik, Thieme Verlag, 1. AuflageSkript zum Pflanzenphysiologischen Kurs SS 08, Philipps-Universität Marburg Vollhardt/Schore: Organische Chemie, WILEY-VCH Verlag, 4. Auflage
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Quellennachweis: Bilder
http://www.lmc.uni-karlsruhe.de/109.phpwww.biokurs.de/skripten/12/bs12-12.htmhttp://www.55plus-magazin.net/php/schutz_vor_sonnenbrand_betacarotin,13335,15258.html
http://www.gesundheitpro.de/wub/j/image_preview.jsp?paragraph_id=V070620OSC0R250580&preview_media_id=M060911PUBAP028310
http://www.blumeninschwaben.de/Zweikeimblaettrige/Rachenbluetler/fingerhut.htmhttp://bambus-muenchen.de/seiten/hauptseite/bambus3a.gif
http://www.t-knopf.de/Projekt3/assets/images/DNA_Helix.jpg
http://www.bs-wiki.de/mediawiki/images/Amylose-Wendel.JPG
http://sci.waikato.ac.nz/farm/images/cellulose%20structure%20RF.jpg
http://www.jip.thueringen.de/awo_xxl/rauchen/Tabak.jpg
http://www.medienwerkstatt-online.de/lws_wissen/bilder/1955-1.jpg
http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bild:Baumwoll-Erntemaschine.jpeg&filetimestamp=20041213090541
http://www.fsbio-hannover.de/oftheweek/257/Zelle_small.jpg
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