Comment exploiter un spectre RMN du proton Résonance Magnétique Nucléaire 1 H Introduction du vocabulaire Spectre RMN de léthanol Référence TMS pic Courbe dintégration Constitué de multiplet quadruplet ID: 762530
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Comment exploiter un spectre RMN du proton ? Résonance Magnétique Nucléaire 1 H
Introduction du vocabulaire Spectre RMN de l’éthanol Référence : TMS pic Courbe d’intégration Constitué de multiplet (quadruplet) En abscisse : Déplacement chimique ( ou chemical shift) en ppm Massif Massif Constitué de multiplet (triplet)
2-méthylpropan-2-ol 9 Protons équivalents H a 9 protons équivalents H a 1 proton H b Protons équivalents et nombre de « pics » 2 pics a a a b
Ethanal Protons équivalents et nombre de « pics » a a a b 3 protons équivalents H a 1 proton H b 2 pics 3 protons équivalents H a 2 protons H b 3 protons équivalents H C 3 massifs Ethanoate d’éthyle b b a a a c c c
Que représente le déplacement chimique ? Ethanal a a a b R-CO- H 9,8 ppm C H 3 -CHO 2,1 ppm Extrait des tables : Type de proton /ppm Type de proton /ppm R-CH3 0,8 – 1,2 R-OH 0,5 -6 R –CH2-R 1,2 – 1,4 R-COO-H 10 - 13 R – CH2 -OH 3,3 – 3,4 -CH-O-COR (CH3 à CH) 3,7 -4,8 R-CO-CH3 2,1 -2,6 -CH-COOR (CH3 à CH) 2,0 -2,4 R-CO-H 9,5 -9,6 R-CH-OH (CH3 à CH) 3,4 – 3,8
Que représente le déplacement chimique ? 2-méthylpropan-2-ol v RO H 2,8 ppm C H 3 -C(CH 3 ) 2 -OH 1,3 ppm
Que représente le déplacement chimique ? Ethanoate d’éthyle c c c C H3 -R 1,3 ppm b b 4,1 ppm O=C-O-C H2 –CH3 a a a 2 ppm O=C-C H3
Comment utiliser la courbe d’intégration ? 2-méthylpropan-2-ol Courbe d’intégration h 1 h 1 /h 2 = 9 N b protons équivalents h 1 / N b protons équivalents h 2 = 9 a a a b h 2 9 protons H a pour 1 proton H b
Comment utiliser la courbe d’intégration ? C H 3 – CH 2OH (a) ( b) (c) 3 protons équivalents H a2 protons équivalents Hb1 proton Hc C H 3 – C H O ( a ) ( b ) 3 protons équivalents H (a) 1 proton H (b) Pic 1 Pic 2 Ethanal Les protons H (a) sont associés au pic 1 Le proton H est associé au pic 2 h 1 /h 2 = 3 Ethanol Les protons H (a) sont associés au massif 1 Le proton H c est associé au pic 2 Les protons H b sont associés au massif 3 h 1 /h 2 = 3 h 3 /h 2 = 2
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? Butanone singulet quadruplet Triplet C H 3 -C H 2 -CO-C H 3 (b) (a) (c) 2 voisins - CH 2 - 3 voisins –CH 3 - Pas de voisin C H 3 -C H 2 -CO-C H 3
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? zoom zoom Propan-2-ol Doublet 1 voisin septuplé 6 voisins C- H -C H 3 -O- H
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? Butanone 3 voisins donc quadruplet Pas de voisin donc singulet 2 voisins donc triplet
Propanoate de méthyle Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? zoom zoom 3 voisins donc quadruplet 2 voisins donc triplet Pas de voisin donc singulet
1-bromopropane 2 voisins donc triplet Déplacement chimique à 3,4 ppm 2 voisins donc triplet Déplacement chimique 1 ppm Comment relier une molécule à un spectre ? 3 + 2 voisins non équivalents donc multiplet h 2 h 3 h 1 h 1 = 1,5 h 2 et h 2 = h 3 .
Le paracétamol Zoom sur les massifs 2 et 3
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