TEMA 4 QUÍMICA ORGÁNICA - PowerPoint Presentation

Slide1

TEMA 4QUÍMICA ORGÁNICA

Física e QuímicaProf. Enric Ripoll i Mira

1

Slide2

Introdución histórica

O home estivo inevitablemente suxeito a dividir as substancias en dúas clases, segundo queimasen ou non. Os principais combustibles da antigüidade foron a madeira e as graxas ou aceites. A madeira era un produto do mundo vexetal, mentres que a graxa e o aceite eran produtos do reino animal ou do vexetal. Na súa maior parte, os materiais do mundo mineral, tales como a auga, a area e as rocas, non ardían. Tenden, máis ben, a apagar o lume. Berzelius suxeriu que as substancias como o aceite de oliva ou o azucre, produtos característicos dos organismos, se chamasen orgánicas. As substancias como a auga ou o sal, características do medio

non-viviente

, serían inorgánicas.

Un punto que non deixou de impresionar aos químicos foi que as substancias orgánicas eran fácilmente convertibles, por calentamiento ou outro tratamento enérxico, en substancias inorgánicas. O cambio inverso, de inorgánico a orgánico, era con todo descoñecido, polo menos a comezos do século XIX. Moitos químicos daquela época consideraban a vida como un fenómeno especial que non obedecía necesariamente as leis do universo tal como aplicábanse aos obxectos inanimados. A crenza nesta posición especial da vida chámase vitalismo.Esta opinión foi subvertida por vez primeira en 1828 polo traballo de Friedrich Wöhler (1800-82), un químico alemán que fora discípulo de Berzelius. Wöhler, interesado particularmente polos cianuros e compostos relacionados con eles, quentou en certa ocasión un composto chamado cianato amónico (considerado naquela época como unha substancia inorgánica, sen ningún tipo de conexión

2

Slide3

Introdución histórica

coa materia viva). No curso do quentamento, Wöhler descubriu que se estaban formando cristais parecidos aos da urea, un produto residual eliminado en cantidades considerables na urina a de moitos animais, incluído o home. Estudos máis precisos mostraron que os cristais eran de urea, un composto claramente orgánico, sen dúbida.

Comunicou este descubrimento a

Berzelius

, e aquel home inflexible (que raramente condescendía a abandonar as súas posicións) viuse obrigado a aceptar que a liña que trazara entre o inorgánico e o orgánico non era tan nítida como pensara.En 1845, Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-84), un alumno de Wöhler, sintetiza ácido acético, unha substancia indubidablemente orgánica. Máis adiante sintetízoo por un método que mostrou que pode trazarse unha liña definida de transformación química desde os elementos constituíntes, carbono, hidróxeno e osíxeno, ata o produto final, ácido acético. Esta síntese a partir dos elementos ou síntese total é o máximo que pode pedírselle á química. Quen levou as cousas aínda máis lonxe foi o químico francés Pierre Eugéne Marcelin

Berthelot

(1827-1907). Durante a década de 1850 efectuou sistematicamente a síntese de compostos orgánicos.Con

Berthelot, cruzar a liña entre o inorgánico e o orgánico deixou de ser unha aventurada incursión no «prohibido» para converterse en algo puramente rutineiro.

3

Slide4

CARACTERÍSTICAS DO CARBONO

Electronegatividade intermedia: enlaza facilmente tanto con metais como con non metaisPosibilidade de unirse a si mesmo formando cadeas. Enlaces moi fortes, despréndense 830 kJ/mol ao formar 2 enlaces C–H Tamaño pequeno, polo que é posible que os átomos se aproximen o suficiente para formar enlaces dobres e triplos (isto non é posible no Silicio).

4

Slide5

5

H

-

C

- C - C - C - H H|

H

|

|

H

|

H

|

C

|

H

-

H

H

-

H

|

H

|

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

H

-

C

-

C

-

C

-

C

-

C

-

H

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

|

H

|

H

|

H

|

H

|

H

A química do carbono ou química orgánica, estuda todas aquelas substancias en cuxas moléculas toma parte o carbono.



Os átomos de carbono, teñen moita facilidade para unirse entre si e formar cadeas moi variadas. Todos os seus átomos forman sempre catro enlaces covalentes.



Cadea aberta lineal

Cadea aberta ramificada

Cadena

pechada

: ciclo

Slide6

6

H

-

C

- C = C - C - C - H

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

|

H

|

H

|

H

As fórmulas

desenvolvidas

só

mostran

como están unidos os átomos entre si, pero

sen

reflectir a geometría real das moléculas.



As fórmulas

semidesenvolvidas só especifican enlácelos entre átomos de carbono.



H

-

C

-

C -

C - C 

C- H

H|

H

|

H|

|

H

|H

|

H

CH3

- CH = CH -

CH2 - CH

3

CH3

- CH2

- CH2 -

C  CH

Slide7

7

A tetravalencia do carbono débese a que posúe 4 electróns na súa última capa, de modo que formando 4 enlaces

covalentes

con outros átomos consegue completar o seu octeto.



C

















H

H

H

H

C

C





















H

H

H

H





C

C





















H

H

Metano

CH

4

Eteno

CH

2

=

CH

2

Etino

CH



CH

Slide8

8

CLASIFICACIÓN DOS HIDROCARBUROS



Os

hidrocarburos son os compostos orgánicos máis sinxelos, e só conteñen átomos de carbono e

hidróxeno

.

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Alifáticos

Aromáticos

H I D R O C A R B U R O S

Saturados

Insaturados

Slide9

9

HIDROCARBUROS SATURADOS OU ALCANOS



Son aqueles nos que todos os seus enlaces son sinxelos.

Nome

Metano Etano Propano

Fórmula CH

4

CH

3

-

CH

3

CH

3

-

CH

2

- CH3

Fórmula

desenvolvida

Modelo

molecular

|

C

|

H

-

H

H

-

H

H

-

C

-

C

-

H

H

|

H

|

|

H

|

H

H

-

C - C -

C - H

H|

H|

H

|

|

H|H|

H

Slide10

10

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADEA LINEAL

P r e f

i

xo

Nº de átomos de C

Son os que constan dun prefixo que indica o número de átomos de carbono, e dun sufixo que revela o tipo de hidrocarburo.



Os sufixos empregados para os alcanos, alquenos e alquinos son respectivamente, - ano, - eno, e - ino.



Met

-

Et

-

Prop

-

But

-

Pent

-

Hex

-

Hept

-

Oct

-

Non

-

Dec

-

Undec -

Dodec - Tridec

- Tetradec -

Eicos - Triacont

-

1 2 3

4 5 6 7

8 910

111213

142030

Slide11

11

CH

3

- (CH2 )6 - CH3

CH

3

-

CH

2

-

CH

2

-

CH

3

CH

3

-

CH

2

-

CH3

CH

3

-

CH3

CH

4

octano

propano

etano

metano

butano

Slide12

12

HIDROCARBUROS CON DOBRES ENLACES: ALQUENOS

CH

2

= CH -

CH

=

CH -

CH

2

-

CH =

CH

-

CH

3

1 2 3 4 5 6 7 8

CH

3

-

CH

2

- CH = CH2

4 3 2 1

CH

3

- CH = CH

- CH3

1 2 3 4

CH

3

- CH

= CH - CH = CH

2

5 4 3 2

1

A posición do dobre enlace, indícase cun localizador, empezando a numerar a cadea polo extremo máis próximo ao dobre enlace.



Noméanse substituíndo a terminación - ano, por - eno.





O localizador é o número correspondente ao primeiro carbono do dobre enlace e escríbese diante do nome separado por un guión.



Se o alqueno ten dous ou máis dobres enlaces, numeramos a cadea asignando aos dobres, os localizadores máis baixos.

Utilízanse as terminacións - dieno, - trieno.



CH

3

-

CH

= CH

2

propeno

1

-

buteno2-buteno

1,3 - pentadieno

1,3,6 -

octatrieno

Slide13

13

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS

CH



C - C  C - C



CH

1 2 3 4 5 6

CH



C

-

CH

2

-

C



C

-

CH

3

1 2 3 4 5 6

A nomenclatura dos alquinos réxese por regras análogas ás dos alquenos. Só hai que cambiar o sufixo - eno, por - ino.



CH



CH

CH



C

-

CH

2

- CH3

etino

1

-butino

1,4

-hexadiino

1,3,5-hexatriino

Slide14

14

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

3

4

CH

CH CH

CH

CH

2

=

1

2

5

CH

2

-

CH

2

CH

2

-

CH

2

CH

=

CH

CH

2

-

CH

2

CH

2

CH

2

Tamén chamados hidrocarburos alicíclicos. Noméanse antepoñendo o prefixo ciclo- ao nome do hidrocarburo de cadea lineal de igual número de átomos de C.



ciclobutano

ciclohexeno

1,3

-

ciclopentadieno

Slide15

15

RADICAIS DOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIÓNS DE CADEAS

CH

3

- CH

-

(CH

2)n

-

CH

3

CH

3

-

CH

-

CH

3

CH

3

-

CH

2

-

CH

3

-

CH

2

-

CH2 - CH

2 -

CH

3

- CH2

- CH2-

CH

3

-

Se un alcano perde un átomo de hidróxeno dun carbono terminal orixínase un radical alquilo, cuxo nome obtense substituíndo a terminación - ano por - ilo.



metilo

butilo

propilo

etilo

isopropilo

En general Iso .... ilo

–CH=CH

2

vinil

Slide16

16

ELECCIÓN DA CADEA PRINCIPAL

Se non hai grupos funcionais ou non inflúen na elección, elíxese como cadea principal

a máis longa posible. A igualdade de lonxitude será a cadea principal a que posúa

máis radicais.A cadea principal é a que inclúe o grupo principal e á maior parte posible de grupos secundarios aínda que non sexa a máis longa.Numéranse os carbonos da cadea principal de modo que os números máis baixos posibles se atribúan aos grupos funcionales (primeiro o principal) e os radicais.

Noméanse os radicais por orde alfabética antepoñendo o localizador correspondente.

Se hai radicais repetidos utilízanse os prefixos di- tri- tetra- , que non se teñen en conta para

a orde alfabética. Engádese o nome do hidrocarburo correspondente á cadea principal

.

Acábase coa terminación característica do grupo principal se o hai.

Numérase de maneira que caian os localizadores máis baixos posibles aos dobres enlaces. Se hai dobres e triplos enlaces teñen preferencia os dobres enlaces sobre os triplos enlaces.

Slide17

17

HIDROCARBUROS DE CADEA RAMIFICADA

|

CH

2|CH

2

|

CH3

CH

3

-

CH =

CH

-

CH

-

CH = CH

2

6 5 4 3 2 1

CH

3

- CH2 - CH

-

CH2 - CH - CH2

-

CH3

|CH3

1 2 3 4 5

6

7

8

|

CH2|

CH2

|CH3

Noméanse primeiro as cadeas laterais alfabeticamente, coma se fosen radicais pero sen a “o” final, e a continuación a cadea principal. Diante do nome e separado por un guión, escríbese o localizador que indica a que átomo da cadea principal vai unido.



5

-

etil

-3

-metiloctano

3-

propil-1,4-hexadieno

Slide18

18

HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS

C O M P

O

S T O

U S O S

CH

3

-

CH

2

-

Cl

Cloroetano

Anestésico local. O seu baixo punto de ebulición fai que se evapore rápidamente, arrefriando as terminacións nerviosas.

|

C

|

Cl

-

Cl

F

-

F

|

C

|

Cl

-

Cl

Cl

-

F

diclorodifluormetano (freón 12)

triclorofluormetano (freón 11)

Os

freóns

(nome comercial) úsanse coma refrixerantes. Non son inflamables nin tóxicos. Algúns úsanse en extintores especiais contra o lume.

-

Cl

Cl

-

p

-

diclorobenceno

Úsase largamente para repeler ás trazas.

DDT

Pesticida persistente. Utilizouse moito coma insecticida entre 1950 e 1970. O seu uso está actualmente limitado debido á súa toxicidade e a que non é biodegradable.

C

Cl

Cl

|

C

|

-

Cl

Cl

-

Cl

|

H

-

-

-

-

Slide19

19

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional é un átomo ou grupo de átomos presente nunha molécula orgánica que determina as propiedades químicas da devandita molécula.





Algunhas moléculas posúen máis dun grupo funcional diferente, outras teñen o mesmo grupo funcional repetido varias veces.



O grupo funcional é o principal responsable da reactividad química do composto, por iso todos os compostos que posúen un mesmo grupo funcional, mostran as mesmas propiedades.

G.F.

HC

HC = esqueleto hidrocarbonado

G.F. = grupo funcional

H

-

C

-

C

-

H

H

|

H

|

|

H

|

H

etano

H

-

C

-

C

-

OH

H

|

H

|

|

H

|

H

etanol

Slide20

20

PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS

GRUPO FUNCIONAL

NOME DA

SERIE HOMÓLOGA

SUFIXO

PREFIXO

(CANDO NON É

GRUPO PRINCIPAL)

-

OH

Alcohois

-

ol

hidroxi

-

O

-

Éteres

-

éter

R

-

oxi

-

C

=

O

H

-

Aldehidos

-

al

formil

C = O

R

R



Cetonas

-

ona

oxo

-

C

=

O

OH

-

Ácidos

carboxílicos

-

oico

carboxi

-

2

-

NH

Aminas

-amina

amino

-

C

=

O

NH

2

-

Amidas

-amida

carbamoil

-

C

=

O

OR

-

Ésteres

-

oato

de R

Slide21

GRUPOS POR ORDE DE PREFERENCIA

21

Función

Nom

. grupo

Grupo

Nom

.(

princ.

)

Nom

.(

secund

)

Ácido carboxílico

Carboxilo

R–COOH

ácido …oico

carboxi

(incluye C)

Éster

éster

R–COOR’

…ato de …ilo

…

oxicarbonil

Amida

amido

R–CONR’R

amida

Amido

-; -

carboxamida

se o ácido do que provén se nomea con

carboxi

Cando

a

función

amida

non

é a principal, o grupo -CO-NH

2

noméase

polo

prefixo

carbamoil

-

Nitrilo

nitrilo

R–

C



N

nitrilo

ciano

(incluye C)

Aldehído

carbonilo

R–

CH=O

…al

formil

(incluye C);

carbaldehído

;

oxo

(non

inclúe

o C)

Cetona

carbonilo

R–CO–R’

…

ona

oxo

Alcohol

hidroxilo

R–OH

…ol

hidroxi

Fenol

fenol

–C

6

H

5

OH

…fenol

hidroxifenil

Slide22

GRUPOS POR ORDE DE PREFERENCIA

22

Amina (primaria) (secundaria)(terciaria)

Amino

  “

R–NH

2

R–NHR’

R–

NR’R

’’

…

ilamina

N-…ilamina

N,N-…

ilamina

amino

Éter

Oxi

R–O–R’

…il…iléter

oxi…il

Hidr. etilénico

alqueno

C=C

…eno

…en

Hidr.

acetilénico

alquino

C

º

C

…

ino

Ino

(sufijo)

Nitrocomposto

Nitro

R–NO

2

nitro…

nitro

Radical

alquilo

R–

…il

…il

Haluro

halógeno

R–X

X…

X

Slide23

Nomenclatura de compostos orgánicos con máis

dun grupo funcional.

Identifícase

cal é a

función principal (a primeira no nome de preferencia). É a que dá o nome ao composto. As funcións secundarias noméanse como prefixos usando o nome do grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).

Exemplo

:

CH3–CHOH–COOH

Función principal: ácido carboxílico

Función secundaria: alcohol

Nome

do

grupo: hidroxilo.

Prefixo

:

hidroxi

.

Nome

: Ácido

2-

hidróxipropanoico

.

Slide24

Nomenclatura de grupos funcionais secundarios (prefixos).

Ácido Carboxi (como

substituinte

)

HOOC–CH–CH2–COOH ácido carboxidibutanoico | COOHÉster

alc

oxicarbonil

(como substituinte

)

HOOC–CH

2

–COOCH

3

ácido

metoxicarbonil

etanoico

Amida

amido

(como

substituinte)

CH3–CH–CH2–COOH ácido

3-amidobutanoico |

CONH2Nitrilo

ciano (como substituinte)

NC–CH2–CH

2–COOCH

3 3-cianopropanoato de metilo

Aldehído oxo o

formil (como substituinte

)

OHC–CH2–CONH2

3-oxopropanamida

Slide25

Nomenclatura de grupos funcionais secundarios (prefixos).

Cetona oxo

CH

3

–CO–CH2–COOH ácido 3-oxo-butanoicoAlcohol hidroxi CH3–CHOH–CH

2

–CHO 3-

hidroxi-butanal

Fenol

fenoxi

O–CH–CH

2

–COOH ácido 3-

fenoxi

-

butanoico

|

CH

3Amina amino CH

3–CH–COOH ácido 2-aminopropanoico |

NH2 (alanina)

Éter alcoxi

CH3

–O–CH2–CHO metoxi-etanal

Slide26

26

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONAIS

CH

3

- CH- CH2- CO- CH3

CH

3

1

2

3

4

5

4

-

metil

-

2

-

pentanona

CH

3

-

CH

-

CH

2

-

C

OH

=

O

H

3

-

hidroxi

-

butanal

O nome da

cadea

principal termina

nun sufijo

propio do grupo funcional.



Aos

criterios dados para elixir a cadea

principal anteponse o de escoller aquela que conteña o grupo funcional.



Se hai máis dun grupo funcional, o sufixo da cadea principal é o correspondente ao grupo funcional principal, elixido segundo a orde de maior a menor preferencia: ácido, éster, amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter.



Os grupos funcionais non principais, noméanse como

substituíntes

utilizando o prefixo característico.



Slide27

27

ALCOHOIS



OXIDACIÓN DE

ALCOHOIS PRIMARIOS

OXIDACIÓN DE

ALCOHOIS

SECUNDARIOS





Son

compostos

orgánicos oxigenados, e as

súas

moléculas

conteñen

un

ou

máis

grupos hidroxilo, - OH.

O grupo - OH pode ocupar distintas lugares na

cadea

, e

en tal caso, indícase

cun localizador, o carbono ao que está unido.





Se o

composto

ten dous, tres, etc., grupos - OH, úsanse os

prefixos diol, triol...

CH

3

OH

metanol

CH

3

- CH2OH

etanol

CH

3

- CH

2 -

CH2OH

1

-propanol

CH

3

- CHOH

- CH

2OH

1,2-

propanodiol

R -

CH2OH

(O)

R

-

C

O

H

(O)

R

-

C

O

OH

R

-

CHOH -

R

(O)

R

-

CO - R

Slide28

28

ÉTERES

CH

3

- CH2 - O - CH

3

CH

3

-

CH

2

-

O

-

CH

2

-

CH

3

CH

3

- CH

2 - O - CH3

CH

3

-

O - CH3



Son

compostos

orgánicos nos que un átomo de

osíxeno

une

dous radicais carbonados.

Noméanse

(na nomenclatura radicofuncional

) por orde alfabético, os radicais unidos ao - O -, seguidos da palabra ÉTER.





Na nomenclatura

sustitutiva

,

noméase

o radical máis sinxelo (coa

palabra OXI), seguido sen guión do nome do

hidrocarburo do que deriva o radical máis complexo.

dimetiléter

etilmetiléter

dietiléter

metoxietano

Slide29

29

ALDEHÍDOS

C

H3 - CH2 - CH

-

CH

2- C

O

H

CH

3

|

CH

2

=

CH

-

CH

2

-

C

O

H

CH

3

-

C

O

H

etanal

3

-

butenal

3

-

metilpentanal



Son

compostos

orgánicos que se caracterizan por ter o grupo funcional carbonado

Nos

aldehidos

,

devandito

grupo é terminal (por ir situado ao final da

cadea

) ou

primario

(por ir unido a

un

carbono

primario).



C = O

Aldehido



(

AL

cohol

DEsHI

droxenaDO)



Noméanse

engadindo ao nome do hidrocarburo

a terminación Ao (grupo carbonilo nun extremo) ou DIAL (grupo carbonilo en

dous extremos).

Non é necesario

engadir un localizador para o carbonilo.

-

C

O

H

aldehido

Slide30

30

CETONAS

CH

3 - CO - CH3

CH

3

-

CO

-

CH

2

-

CO

-

CH

3

2,4

-

pentanodiona



Son

compostos

orgánicos

que se

caracterizan por ter o grupo funcional carbonilo -CO- , ligado a dous carbonos (non é terminal).

Na nomenclatura

sustitutiva

, noméanse a partir do hidrocarburo do que procede, engadindo a

terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando a presenza do grupo carbonilo (-CO-) asignando os localizadores

máis baixos posibles.





Na nomenclatura

radicofuncional

(menos utilizada),

noméanse

alfabéticamente, un a continuación do outro, engadindo

ao final a palabra CETONA.

R

-

C

O

R



cetona

CH

3

-

CO

-

CO

- CH3

butanodiona

propanona

dimetil cetona

acetona

Slide31

31

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

HOOC

-

COOH

CH

3

-

CH

2

-

CH

2

-

COOH

CH

3

-

CH

-

COOH

OH

Ác. butanoico



Son

compostos

orgánicos que se caracterizan por ter o grupo funcional carboxilo -COOH, ligado a un carbono terminal primario.

Noméanse

sistemáticamente

antepoñendo

a palabra ÁCIDO, seguida do

nome

do hidrocarburo do que procede terminado en -OICO. Será -DIOICO si o grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales.





Numéranse

a partir do grupo -COOH, e no caso de que

houbese

dous, segundo as normas vigentes para as demais funcións ou radicais presentes.

-

C

O

OH

Acido carboxílico

Ác. etanodioico

Ác. 2

hidroxipropanoico

Ác. láctico

Slide32

32

Á C

I

D O S C A R B O X Í L

I

C O S C O M

ÚNS

FÓRMULA

NOME

Encóntrase

en

Ortiga,

formiga

Vinagre

Mantequilla

rancia

Raíz

da

valeriana

Cabras

H -

C

OOH

-

CH

3

COOH

CH

3

-

(

C

H

2

)

2

-

C

OOH

3

2

)

3

CH

- (

CH

-

C OOH

CH

3

- (

CH

2

)

4

-

C OOH

CH

3

-

C

HOH

-

C

OOH

Ac.

metanoico o fórmico

Ac.

etanoico o acético

Ac.

butanoico o

butírico

Ac.

pentanoico o

valeriánico

Ac.

hexanoico o

caproico

Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico

Leite

acedo

Slide33

33

ÉSTERES E SALES

CH

3

- CH2 -

CH

2

- COONa

CH

3

-

C

O

OCH

3

H

-

C

O

OCH

2

CH

2

CH

3

Metanoato de propilo



Son

compostos

orgánicos que se caracterizan por ser

produto

da

substitución

dos átomos de hidrógeno do grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES)

ou

por un radical carbonado (ÉSTERES).

Noméanse

substituíndo

a

terminación

-ICO do ácido, por -ATO seguida do nome do radical

alquílico

R.



R

-

C

O

O

-

R



Ésteres

Etanoato de metilo

Sales

R

-

C

O

O

-

n

Me

Butanoato de sodio

Slide34

34

AMINAS

CH

3

- NH - CH3

CH

3

-

NH

2



Pódense

considerar como compostos

orgánicos

derivados do amoníaco, no que se

substituíron

un

ou

máis

átomos de

hidróxeno

, por outros tantos radicais

alquilos. Segundo substitúan

un, dous ou tres, chámanse primarias, secundarias ou terciarias respectivamente.

metilamina

dimetilamina

PRIMARIA

SECUNDARIA

TERCIARIA

amoníaco

|

N

H

H

H

|

N

H

H

R

R



H

R

|

N

R



R





R

|

N

Slide35

35

AMIDAS

PRIMARIA

SECUNDARIA

TERCIARIA



Poden

considerarse

como derivadas dos ácidos ao

substituír

o grupo -OH dos mesmos,

polo

grupo -NH

2

, dando lugar ao grupo funcional chamado AMIDO.



O

nitrógeno

queda unido

directamente

ao

carbonilo

.

-

C

O

NH

2

amida

H

-

CONH

2

CH

3

-

CONH

2

Dos grupos

-

C

=

O

-

CO

-

NH

-

CH

2

-

-

CO

- NH2

Un grupo

-

C = O

unido al nitrógeno

Tres grupos -

C = O

-

CO -

N - CH 2-

CH

2-

CH

3

- CO - NH

- CO -

CH3

Dietanamida o diacetamida

metanamida o formamida

etanamida o acetamida

Slide36

36

ISOMERÍA

Clasificación

Dous

compostos

son

isómeros

cando

, sendo diferentes,

responden

á mesma fórmula molecular.

Divídense

en

dous

grupos:

isómeros

estructurais

e

estereoisómeros

a) Los isómeros

constitucionais ou

estructurais subdivídense en:

-

Isómeros de cadea

-

Isómeros de posición

- Isómeros de función

b)

Los estereoisómeros

subdivídense en:

-

Enantiómeros

- Isómeros xeométricos

ou diastereoisómeros

Slide37

37

OS ISÓMEROS CONSTITUCIONAIS OU ESTRUCTURAIS

- Isómeros de

cadea

- Isómeros de posición

- Isómeros de función

Subdivídense

en :

Son os que difieren

na

colocación dos átomos de carbono.

CH

3

-

CH

2

-

CH

2

-

CH

3

y

CH3

- CH-

CH3

CH

3

-

Exemplo:

Son os que

tendo o mesmo esqueleto carbonado se distínguen

pola posición que ocupa o grupo funcional.

CH3

- CH2-

CH2-

CH2-

OH y CH3- CH

2- CHOH- CH

3

Exemplo:

CH

3

- CH2-

CH2-

OH e CH3

- O- CH

2- CH3

Ejemplo:

Son os que tendo a mesma fórmula molecular, posúen grupos funcionais

diferentes.

Slide38

38

OS ESTEREOISÓMEROS

- Enantiómeros

- Isómeros

xeométricos

o

diastereoisómeros

Exemplo

:

Se un é a imaxe especular do outro, e non poden superpoñerse

.

Son os que non gardan entre si unha relación

obxecto-imaxe

no espello. Corresponden a dobres enlaces e á colocación dos

substituíntes

iguais, os dous ao mesmo lado CIS ou opostos TRANS.

As moléculas (1) e (2)

son

uno

imaxe

do outro e

xa

que,

son

enantiómeros.

As moléculas (3) e (4) diferen na posición . Son isómeros xeométricos.

Son os que

tendo a

mesma fórmula molecular, teñen

os seus átomos colocados de igual xeito, pero a súa disposición no espazo é diferente.

Subdivídense en:



(3)

(4)

CH

3

C

HO

COOH

H

CH

3

C

OH

HOOC

H

(1)

(2)

Obxecto

Imaxe

especular

Slide39

391. Identifica a función ou funcións que aparecen nos seguintes compostos:

2. Escribe a fórmula expandida do 2-metilhexano. 3. Escribe a fórmula semidesarrollada dun composto con catro átomos de C

que conteña:

a) Un grupo hidroxilo.

b) Un grupo amino. c) Un grupo carboxilo. Actividadesa) CH3COOHb) CH

3

CH=CHCHO

c) HCHOd) CH3COCH

2

CH

3

e) CH

3

OCH

3

f) CH

3

CH

2

NH

2

g) CH2OHCH2CH2OH

Slide40

40Actividades

4. Que tipo de composto responde á seguinte representación? Escribe a súa fórmula semidesarrollada.

5. Formula os seguintes hidrocarburos:

a) 3,3,4-trimetilhexano.

b) 1,4-hexadieno. c) 1,3-heptadiíno. d) 2-cloropropeno. e) 2,4,4-trimetil-1-penteno. f) Bromobenceno. g) 1,3,5-trinitrobenceno. 6. Razoa cal dos seguintes hidrocarburos terá maior temperatura de

ebullición

:

2-butenon-heptano

.

Slide41

41Actividades

7. Escribe as ecuacións químicas axustadas correspondentes á combustión completa de: a) Eteno. b) Etino

. c) Etano. d) Benceno.

8. Formula os seguintes compostos oxixenados: a) 2,4-pentanodiol. b) 3-metilfenol. c)

Metanoato de metilo. d) Ácido 2-metilbutanoico. e) etilpropiléter. f) 2-butenal. g) 3-metil-2-heptanona. 9. Nomea os seguintes compostos oxixenados: a) CH3 – CO– CH=CH– CH3 b) CH3– CO– CH2– CH2– CH

3

c) CH3 –COOH

d) CH

3

– CH(CH

3

) – COOH

e) CH

3

– (CH

2

)

4

– CHO

10. Formula os seguintes compostos

nitrogenados: a) Trimetilamina. b) Dietilamina. c) N-metilpropilamina. d) Acetamida

. e) 3-metilbutanamida. f) N-etilpropanamida.

Slide42

42Actividades

11. Nomea os seguintes compostos nitrogenados: a) (CH3

CH

2

)3N b) CH3CH2CH2CONH2 c) HCONHCH3 d) CH

3

CH

2CH2N(CH

3

)

2

e) C

6

H

5

CONHCH

3

12. A que é debida a existencia dos isómeros

cis-trans

? Formula e nomea os isómeros xeométricos que presenta o 1,2-dicloroeteno. 13. Que é un carbono asimétrico ou quiral? Pon un exemplo dun composto onde apareza devandito tipo de carbono. 14. Escribe e nomea tres dos isómeros posibles de o:

a) 1-iodobutano. b) 1-pentanol. c) 2-hexanona.

Slide43

43Actividades do fin da unidade