Résonance Magnétique Nucléaire 1 H Introduction du vocabulaire Spectre RMN de léthanol Référence TMS pic Courbe dintégration Constitué de multiplet quadruplet En abscisse Déplacement chimique ID: 477213
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Slide1
Comment exploiter un spectre RMN du proton ?
Résonance
Magnétique
Nucléaire
1
HSlide2
Introduction du vocabulaire
Spectre RMN de l’éthanol
Référence : TMS
pic
Courbe d’intégration
Constitué de multiplet (quadruplet)
En abscisse : Déplacement chimique
( ou chemical shift) en ppm
Massif
Massif
Constitué de multiplet (triplet)Slide3
2-méthylpropan-2-ol
9 Protons équivalents H
a
9 protons équivalents H
a
1 proton H
b
Protons équivalents et nombre de « pics »
2 pics
a
a
a
bSlide4
Ethanal
Protons équivalents et nombre de « pics »
a
a
a
b
3 protons équivalents H
a
1 proton H
b
2 pics
3 protons équivalents H
a
2 protons H
b
3 protons équivalents H
C
3 massifs
Ethanoate d’éthyle
b
b
a
a
a
c
c
cSlide5
Que représente le
déplacement
chimique ?
Ethanal
a
a
a
b
R-CO-
H
9,8 ppm
C
H
3
-CHO
2,1 ppm
Extrait des tables :
Type de proton
/ppm
Type de proton
/ppm
R-CH3
0,8 – 1,2
R-OH
0,5 -6
R –CH2-R
1,2 – 1,4
R-COO-H
10 - 13
R – CH2 -OH
3,3 – 3,4
-CH-O-COR (CH3 à CH)
3,7 -4,8
R-CO-CH3
2,1 -2,6
-CH-COOR (CH3 à CH)
2,0 -2,4
R-CO-H
9,5 -9,6
R-CH-OH (CH3 à CH)
3,4 – 3,8Slide6
Que représente le
déplacement
chimique ?
2-méthylpropan-2-ol
v
RO
H
2,8 ppm
C
H
3
-C(CH
3
)
2
-OH
1,3 ppmSlide7
Que représente le
déplacement
chimique ?
Ethanoate d’éthyle
c
c
c
C
H3
-R
1,3 ppm
b
b
4,1 ppm
O=C-O-C
H2
–CH3
a
a
a
2 ppm
O=C-C
H3
Slide8
Comment utiliser la courbe d’intégration ?
2-méthylpropan-2-ol
Courbe d’intégration
h
1
h
1
/h
2
= 9
N
b
protons équivalents h
1
/ N
b
protons équivalents h
2
= 9
a
a
a
b
h
2
9 protons H
a
pour 1 proton H
bSlide9
Comment utiliser la courbe d’intégration ?
C
H
3
– CH
2OH
(a)
(
b)
(c)
3 protons équivalents H
a2 protons équivalents Hb1 proton Hc
C
H
3
– C
H
O
(
a
)
(
b
)
3 protons équivalents H
(a)
1 proton H
(b)
Pic 1
Pic 2
Ethanal
Les protons H
(a)
sont associés au pic 1
Le proton H est associé au pic 2
h
1
/h
2
= 3
Ethanol
Les protons H
(a)
sont associés au massif 1
Le proton H
c
est associé au pic 2
Les protons H
b
sont associés au massif 3
h
1
/h
2
= 3
h
3
/h
2
= 2Slide10
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
Butanone
singulet
quadruplet
Triplet
C
H
3
-C
H
2
-CO-C
H
3
(b)
(a)
(c)
2 voisins - CH
2
-
3 voisins –CH
3
-
Pas de voisin
C
H
3
-C
H
2
-CO-C
H
3Slide11
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
zoom
zoom
Propan-2-ol
Doublet
1 voisin
septuplé
6 voisins
C-
H
-C
H
3
-O-
HSlide12
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
Butanone
3 voisins donc quadruplet
Pas de voisin donc singulet
2 voisins donc tripletSlide13
Propanoate de méthyle
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
zoom
zoom
3 voisins donc quadruplet
2 voisins donc triplet
Pas de voisin donc singuletSlide14
1-bromopropane
2 voisins donc triplet
Déplacement chimique à 3,4 ppm
2 voisins donc triplet
Déplacement chimique 1 ppm
Comment relier une molécule à un spectre ?
3 + 2 voisins non équivalents donc multiplet
h
2
h
3
h
1
h
1
= 1,5 h
2
et h
2
= h
3
. Slide15
Le paracétamol
Zoom sur les massifs 2 et 3Slide16
Paracétamol